Сретенский монастырь был основан в 1397 году на месте встречи чудотворной Владимирской иконы Божией Матери в память об избавлении Москвы от нашествия Тамерлана. Главный храм построен заново в 1677 году и освящён во имя Сретения Владимирской иконы Божией Матери, c юго-востока пристроен придел Рождества Иоанна Предтечи. Хорошо сохранились фрески — последний шедевр древнерусского искусства в Москве (1707). В дни празднования Сретения Владимирской иконы Божией Матери из Успенского собора Кремля в монастырь совершались ежегодные крестные ходы.

Сретенский монастырь сыграл активную роль в избрании на царство Михаила Феодоровича — первого царя династии Романовых. Практически каждое богомолье царей, патриархов, митрополитов, князей, простых паломников всегда начиналось с молитв в Сретенской обители. В XIX веке первосвятительская кафедра временно находилась именно в Сретенском монастыре.

После октябрьского переворота 1917 года Сретенский монастырь стал одним из главных центров борьбы с безбожной властью за Православие. Настоятелем обители в те годы был сподвижник Святейшего Патриарха Тихона сщмч. архиепископ Иларион (Троицкий), выдающийся богослов и проповедник. В 1922 году Сретенский монастырь был захвачен «обновленцами», но усилиями священномученика Илариона в 1923 году монастырь был возвращён Православной Церкви, а его собор — переосвящён великим чином.

4 декабря 1925 года здесь принял иноческий постриг Сергей Извеков — будущий Патриарх Московский и всея Руси Пимен.

В конце 1925 года Сретенский монастырь был закрыт. В 1928–1930 годах большая часть храмов и сооружений монастыря были разрушены. Вскоре здесь разместилось общежитие офицеров НКВД. На монастырской территории, примыкающей к зданиям главного ЧК страны, велись расстрелы. Этот кусочек земли буквально пропитан кровью тысяч новых мучеников страшной эпохи гонений на Церковь. В память о всех жертвах богоборческий власти при входе в монастырь в 1995 году был установлен поклонный крест, освящённый Святейшим Патриархом Алексием II.

До революции на территории монастыря находилось также кладбище, где были похоронены участники Отечественной войны 1812 года. В советское время на месте погоста было построено здание средней школы.

В 1991 году сохранившийся собор Владимирской иконы Божией Матери был возвращён Церкви и открыт как приходской храм. В 1993 году открыто подворье Псково-Печерского монастыря, в 1995 году преобразованное в Сретенский ставропигиальный мужской монастырь.

9–10 мая 1999 года в монастыре состоялось прославление сщмч. Илариона, епископа Верейского (†1929).

Возведена колокольня, восстановлены старинные монастырские помещения, построены два новых пятиэтажных корпуса и один четырёхэтажный, где разместились братия обители и Сретенская духовная семинария. Ныне в Сретенском монастыре живут и подвизаются более сорока насельников. При монастыре организованы катехизические курсы, которые посещаются главным образом недавно вступившими в церковную жизнь людьми. В настоящее время на курсах обучается около четырёхсот человек.

Сретенское книжное издательство — одно из крупнейших в современной России. Издательство выпускает богослужебную, богословскую, историческую, художественную литературу, книги по всем основным областям религиозной жизни.