11 (23) февраля 1832 года в городе Раненбург Рязанской губернии (ныне г. Чаплыгин Липецкой области) в семье мещанина родился Дмитрий Иванович Иловайский, историк, педагог, публицист.

Окончил казённое раненбургское уездное училище и рязанскую 1-ю мужскую гимназию.

В 1850–1854 годы Иловайский учился на историко-филологическом факультете Московского университета.

В ноябре 1854 года Иловайский получил назначение «старшим учителем по предмету истории» в свою родную гимназию. Почти четыре года были наполнены напряжённым преподавательским трудом, научными поисками, путешествиями по рязанским древностям, публикациями статей в местной и столичных газетах, сдачей магистерских экзаменов и подготовкой диссертации. В Рязани были начаты первые 16 работ, в том числе и сразу замеченная научной общественностью «История Рязанского княжества». Этот труд, удостоенный Уваровской премии Академии наук, ценится и в настоящее время.

В 1858 году благодаря графу А. С. Уварову Дмитрий Иванович был переведён в Москву на должность старшего учителя 3-й московской гимназии на Лубянке.

Переехав в Москву, Иловайский не прерывал связи с Рязанщиной, посылал свои книги, которые на данный момент хранятся в Научной библиотеке Рязанского краеведческого музея-заповедника.

Иловайский преподавал некоторое время в Московском университете, но в 1862 году оставил службу и посвятил всю свою жизнь науке, публицистике и изданию учебников. Более 30 лет он работал над многотомником «История России», сделал значимый вклад в изучение славянства. Докторская диссертация Дмитрия Ивановича была посвящена Гродненскому сейму — последнему сейму Речи Посполитой. Интересны и его биографические работы о просветителях ХVIII века: Е. Р. Дашковой и Н. И. Новикове.

После выхода Манифеста 17 (30) октября 1905 года и революционных событий 1905–1907 годов Иловайский перешёл от умеренно-консервативных взглядов к радикально-консервативным и вступил в ряд монархических организаций, таких как Русское собрание, Союз Русских Людей, Союз русского народа. В 1897–1916 гг. Дмитрий Иванович издавал газету «Кремль» право-консервативного направления, состоящую преимущественно из его собственных публикаций.

Последние годы жизни Иловайский подвергался критике за свои учебники, некоторые теории и гипотезы. Но даже самые откровенные его недоброжелатели отмечали живость языка, яркость и образность изложения, передачу истории в лицах, героику и патриотизм.

Умер Дмитрий Иванович Иловайский 15 февраля 1920 года.